Чемпион мира в пяти весовых категориях
Чемпион Олимпийских игр (1976)
Признавался лучшим боксером в 1976, 1979 и 1981 годов

Обладающий отличной скоростью, незаурядными способностями и обоянием Рей Леонард стал именно той личностью, которой удалось заполнить пустоту, образовавшуюся в сердцах болельщиков после ухода с ринга Мохаммеда Али. Леонард стал в 80-х бойцом десятилетия, вошедшим в него чемпионом и уйдя чемпионом. В этот промежуток он единственный, кому в истории бокса удавалось стать чемпионом в пяти весовых категориях.

Рей Леонард получил всеобщую известность в 1976 году, когда сборная боксеров США сумела впервые в истории завоевать сразу 5 золотых медалей, среди чемпионов был и Леонард. Первый свой профессиональный пояс по версии WBC он получил в 1979 году, победив Уилфреда Бенитаса, но удерживать смог недолго. Проведя только одну защиту, леонард встретился с другим великим боксером Роберто Дюраном и уступил ему в 15-раундовом поединке. В матче-реванше Леонард восстановил свои права нокаутировав Дюрана в 8-м раунде. Перебравшись в более тяжелую весовую категорию, Леонард победил здешнего чемпиона Эйуба Калуле, и бросил вызов чемпиону по версии WBA Томасу Хеарнсу. Все три боковых судьи отдавали преимущество Томасу, пока в 14-ом раунде Леонард не накаутировал соперника. После еще одного боя Рей Леонард вынужден был покинуть ринг, у него выявилось отслоение сетчатки левого глаза, и продолжение карьеры боксера грозило ему слепотой.

Леонард вернулся на ринг в 1984 году, чтобы победить Кевина Говарда, и удалиться вновь еще на три года. Вернувшись в 1987 году и победив Марвина Хаглера, Леонард получил чемпионский пояс в среднем весе. Проведя 4 успешных защиты титула Леонард в пятой встрече против канадца Донни Лалонда добыл себе пояс чемпиона по версии WBC во 2-ом среднем весе (как принято его называть у любителей). Дважды защитив пояс против грозных соперников Хеарнса и Дюрана Леонард вновь покинул ринг.

В марте 1997 года было последнее возвращение прославленного чемпиона. На этот раз он бросил вызов Гектору Камачо и был нокаутирован им в 5-ом раунде. Это был единственный нокаут в карьере боксера.