Комедия "Улица полна неожиданностей" была снята режиссером Сергеем Сиделёвым в 1957 году на киностудии "Ленфильм". Даже сейчас более чем через половину века смотрится она с интересом. Фильм начинается с происшествия. Ведение бухгалтерского учета, по всей видимости, утомило главного бухгалтера Смирнова и он, злоупотребив горячительными напитками, забрался в будку регулировщика и нарушил движение транспорта на одной из улиц Ленинграда. По иронии судьбы постовой милиционер Вася Шанежкин, роль которого исполнил обаятельный Леонид Харитонов, доставляет в отделение милиции не нарушителя, а вполне приличного гражданина - кассира строительного треста, а по "совместительству" отца своей будущей невесты товарища Воднева.
Вокруг этой истории и разворачивается сюжетная линия картины. Признав свою ошибку, Василий всё же не решается извиниться, а Воднев затаил обиду на молодого сотрудника правоохранительных органов, а в его лице и на всю советскую милицию.
Ведение бухгалтерии, а особенно получение наличных денег, привлекает к товарищу Водянову внимание криминальной среды. К нему в доверие втирается молодой человек Владимир Званцев (актер Всеволод Ларионов). Растроганный трогательной заботой, проявленной Званцевым, Водянов проводит параллель между молодыми людьми, и его выводы, конечно, не в пользу Шанюшкина.
Однажды кассир Воднев получил в банке крупную сумму денег для своего Стройтреста, и на него было совершено нападение. К счастью для него неподалеку находился сержант Шанюшкин, который сумел поймать преступника и вернуть похищенное. Так счастливо завершилась эта история.
Помимо сюжетной линии, в фильме можно полюбоваться видами Ленинграда конца 50-х годов и игрой замечательных советских актеров Евгения Леонова, Сергея Филиппова, Нины Ургант, Георгия Черноволенко, Веры Карповой и многих других.